履歴書やエントリーシートは手書きで。
 

 
これが定着した時代は、それでしか表現できる手段がなかったからです。
 

 
その過去の一般化された常識に囚われるのか、目的は「手書き」ではなく「自らの魅力を伝える」ということであれば、その目的を達成するための手段は手書きを含めて様々あるという考え方をしてもいいと思います。
 

 
ただ、こういうことをいうと「大人が決めたことをやっているだけなのに」という人がいます。
 

 
別の話ですがスーツも同じです。会社説明会はスーツで参加とした理由は、「どんな服装がいいのかわからない」と答えがなければどうしていいかわからないという不安の声が多かったことから、「どういう服装が適切なのかわからなければスーツでいいんじゃないでしょうか」という感じで決まっただけです。「どっちでもいい」というと、「そんなこと言われたら決められない」というお叱りを受けることもありますので。
 

 
服装は自由ですといってもスーツを選択するのは、大人が決めたわけではなく自分自身が不安だからだと思います。大人は自由といってますからね。
 

 
ちなみに、手書きじゃないとダメだと未だに言い続ける大人に「なぜ手書きじゃないとダメなのか？」と問いかけても明確な答えは返ってきません。「筆圧で思いが伝わってくる（これは今の時代では面白過ぎますよね。）」とか「誤字脱字が」という人もいますが、本当に筆圧の強さで思いが伝わるのか？そもそも筆圧は裏面を見て、用紙がボコボコになっているか否かで判断するんでしょうけど、下敷きをしたらそんなものは判断できないし、誤字脱字はPCで作成しても変換ミスなどで余裕で判断できます。むしろこれからの社会ではこっちを分析した方が確認作業を怠らない人材か否かの判断はできると思います。（僕はこのミスが多いので、そういう仕事には向いてないかもしれませんが・・・。）
 

 
自らが苦労して書いた記憶があり、それを若い年代の人に押し付ける考え方をしている人もいるかもしれませんが、手書きでなければならない理由を具体的に示せる人は多分いないと思います。
 

 
じゃあ、なぜ未だに手書きが主流になっているのか？
 

 
長い時間鎖で繋がれた象は、その鎖を外しても鎖の繋がった距離にしか動けない現象と同じように、本当は手書きじゃなくてもいいのに、手書きだという鎖に繋がれたそこから抜け出せないからかもしれません。まあ、上記のような同じ苦労を背負わせたいという、一部の意地悪な大人もその要因だと思いますが。

僕の友達には「大学の履歴書の項目は、僕がアピールしたいことを充分に伝える枠がないので、オリジナルな履歴書を作ります。で、できる限り自分の魅力を多くの会社に伝えたいのでPCで作成します。」と平然と活動した人がいます。多分に漏れず大手企業からも根こそぎ内定を得てました。ある友達は、「そもそも僕はカラーでしか物事を見ていない。それなのに黒一色で白い用紙に自分を表現する意味がわからない」と色を使ってエントリーシートを作成した人もいます。この人もそうです。
手書きが嫌ならそうすればいいだけです。

 
ただ、そうすることで「他と同じではない不安や恐怖心」が、そうさせないだけだと思います。結果が出なかった時に、思い返し「あれがダメだったのかな」を作りたくないという意思がそうさせているんだと思います。それはそれで問題無いです。ただ、そうであれば手書きに対して不満を言わずに粛々とやればいいだけですから。

 
「どうしていいかわかりません。教えてください」といわれたら、多分僕も「手書きでいいんじゃないでしょうか。」といいます。やる人はこういう確認すらしてこないと思いますので。

答えが欲しい人には、一般的だと思われること、もしくはその人が欲している答えをいわなければ「でも」といわれますので、僕だけではなく大人はそういうアドバイスをすると思います。（これはいつまで経っても変わらない理由かもしれないですね。）

結果的にはご自身がどうしたいかです。「あれ？手書きじゃないんですね？なぜですか？」と問われた時に、その根拠が明確にいえるか。そもそも手書きか否か関係ない魅力的な人物であることが表現できていれば問題ないことです。もちろん「何言ってんだ！手書きで魂を込める方が大切だろ！」という考え方も素晴らしい根拠だと思います。そういう方は手書きをすればいいと思います。